Уже в эти годы Вертинский увлекся театром, выступал в любительских спектаклях и, в качестве статиста, на сцене киевского Соловецкого театра. В отличие от эстрадных звезд начала XX в., пришедших на эстраду с опереточной, а то и с оперной сцены, Вертинский вышел из литературной среды. Он сам писал: "Я не могу причислить себя к артистической среде, а скорее к литературной богеме. К своему творчеству я подхожу не с точки зрения артиста, а с точки зрения поэта, меня привлекает не только исполнение, а подыскание соответствующих слов, которые зазвучат на мой собственный мотив".

Его развитие как творческой личности, его мировоззрение и творческий стиль начали складываться в киевском литературном собрании Софьи Николаевны Зелинской. В ее доме собирались многие интересные люди: поэты Михаил Кузмин, Владимир Эльснер, художники Александр Осмеркин, Казимир Малевич, Марк Шагал, Натан Альтман. Вертинский проникался их философией, эстетикой, приобретал духовный и творческий опыт. В этот период он пробует заняться литературным трудом: в газете "Киевская неделя" появляются его рассказы - "Портрет", "Папиросы "Весна"", "Моя невеста", а в еженедельнике "Лукоморье" - рассказ "Красные бабочки". Молодой поэт пишет театральные рецензии на выступления крупных знаменитостей - Шаляпина, Вяльцевой, Вавича, Ансельми, Каринской, Руффо. Постепенно его имя становится известным в среде киевской творческой интеллигенции.

В начале 1912 г. Вертинский поступил в театр миниатюр М.А. Арцибушевой, где выступал с небольшими пародиями. Одной из первых его работ стал номер под названием "Танго" (этот танец был новым, но уже очень модным): балетная пара танцевала танго, а он, стоя у кулис, исполнял песенку-пародию на действие на сцене. Номер имел успех, и Вертинский получил рецензию в прессе: полторы строчки в "Русском слове". А это была уже настоящая победа над безвестностью.

В 1913 г. он попытался исполнить свою мечту - поступить в МХТ, однако не был принят из-за дефекта дикции: экзамен принимал сам Станиславский, которому не понравилось, что молодой человек плохо выговаривает букву "р".

С 1912 г. Вертинский весьма успешно снимался в немом кино ("Король без венца", "От рабства к воле", "Чем люди живы"). На съемочной площадке он подружился со звездами русского кино начала XX в. - И. Мозжухиным и В. Холодной. Многие сценарии немых фильмов в то время писали на сюжеты популярных романсов, и один из сценариев был основан на стихотворении Вертинского "Бал Господень". Тогда же он познакомился с Маяковским и выступал в кафе футуристов вместе с ним, однако футуризм как направление в искусстве оказал на его творчество куда более слабое влияние, чем можно было бы предположить. Футуризм рассматривался молодым артистом как возможность эпатировать публику, обратить на себя внимание, выделиться. Мир футуристов, их философия и творческая позиция не были близки Вертинскому. За исключением Маяковского, талантом которого Вертинский искренне восхищался, футуристы, по его мнению, просто "эпатировали буржуа, писали заумные стихи, выставляли на выставках явно издевательские полотна и притворялись "гениями"".

Со своими песенками Вертинский выступал также в Петровском театре, в кабаре "Жар-птица", в театрах миниатюр. Критика быстро отозвалась на его растущий успех (статьи С. Городецкого и Б. Савинича в газетах "Рампа и жизнь" и "Театральная газета").

Загадкой оставалась неизменная популярность Вертинского в любой аудитории. Часто причину его успеха видели в том, что его творчество "отразило кризис духовной культуры общества". Скорее, его крайне индивидуалистичные стихи оказались "впору каждому". Для него было характерно написание цикла стихов как "вариаций на тему", представление своеобразной галереи символов одного образа, перенесение человеческих эмоций на неодушевленные предметы, использование экзотических названий и неожиданных сравнений как попытка ослабить или же совершенно снять довлеющее ощущение материальности мира. При этом в своих стихах он стремился показать, что никем не понятый и одинокий человек беззащитен перед лицом огромного безжалостного мира. Этому миру безразлично, что смерть близкого человека, разлука с любимой женщиной, безответная любовь и, наконец, банальная измена являются, может быть, самой страшной трагедией в масштабах маленькой вселенной отдельно взятого человека. Именно поэтому его песенки оказались "впору каждому": каждый мог увидеть в них себя. Вместе с тем он избавился от традиций русского романса, которые уже стали рутиной, и предложил эстраде другую песню - более утонченную, изящную, связанную с эстетикой новейших течений в искусстве и культуре. Но прежде всего - авторскую, художественную песню.

Вертинский с первых же мгновений своего появления на сцене уводил зрителей в свой призрачный мир. Впечатление дополняли умело созданные декорации и "лунный" свет: "Он выходил на сцену уже основательно загримированным и в специально сшитом костюме Пьеро. В мертвенном, лимонно-лиловом свете рампы густо напудренное лицо его казалось неподвижной, иссушенной маской. Лишь "алая рана рта" и страдальчески вздрагивающие брови обозначали "тлеющую человеческую жизнь". Образ черного Пьеро, появившийся позднее, был иным: мертвенно-белый грим на лице заменила маска-домино, белый костюм Пьеро заменило совершенно черное одеяние, на котором ярко выделялся белый шейный платок. Иным было и впечатление зрителей. Новый Пьеро стал в своих песенках ироничнее и язвительнее прежнего, поскольку утратил наивные грезы юности и разглядел будничную простоту и безучастность окружающего мира.

В 1916 г. Вертинский пользовался уже всероссийской популярностью. К 1917 г. артист объехал почти все крупные города Российской империи, где выступал с неизменным успехом. Он отказался от маски Пьеро и начал выступать в концертном фраке, в котором выступал всю жизнь, никогда не отступая от этого сценического костюма, ставшего тоже своеобразной маской или, если угодно, своеобразным символом.

После большевистского переворота Вертинский пришел к выводу, что ему не ужиться с новой властью. Романс "То, что я должен сказать", написанный под впечатлением гибели трехсот московских юнкеров, возбудил интерес ЧК, куда и вызвали артиста для дачи объяснений по поводу сочувствия к врагам революции. Сохранилась легенда, будто бы Вертинский возмущенно заметил чекистам: "Это же просто песня, и потом, вы же не можете запретить мне их жалеть!". На что получил четкий и лаконичный ответ: "Надо будет, и дышать запретим!"

В Румынии Вертинский был принят очень тепло, он мог наконецто петь свои песни, выступая перед русским зрителем. Однако он был выслан из страны как неблагонадежный элемент, разжигающий антирумынские настроения среди русского населения присоединенной Бессарабии. Причиной подобного обвинения послужил ошеломляющий успех у русских песни "В степи молдаванской".

Артист отправился в Польшу, где провел 1922 и 1923 гг. Тогда Вертинский впервые обратился в советское консульство в Варшаве с просьбой о возвращении в Россию. На его прошении поставил положительную резолюцию тогдашний советский полпред в Польше П.Л. Войков, по совету которого он и предпринял эту попытку. Но ему отказали.

Вертинский с большим успехом гастролировал в Австрии, Венгрии, Ливане, Палестине, Египте, Ливии, Германии. В Берлине он прожил с 1923 по 1925 г., там же женился на дочери русских эмигрантов Потоцких, Надежде, с которой познакомился в Сопоте. Однако семейная жизнь не сложилась, и пути молодых супругов быстро разошлись. Вновь они встретились уже в Шанхае, когда встал вопрос о втором браке Вертинского.

Вертинский уже стал мировой знаменитостью, но когда он попытался вторично обратиться к главе советской делегации А. Луначарскому во время ее пребывания в Берлине с просьбой о возвращении на родину, ему снова отказали.

Здесь Вертинский выступал в "Большом московском эрмитаже", "Казанове", "Казбеке", "Шахерезаде". Именно на этот период приходится расцвет его творческой деятельности.

В эмиграции им были созданы многие из его лучших песен: "Пани Ирена", "Венок", "Баллада о седой госпоже", "В степи молдаванской", "В синем и далеком океане", "Концерт Сарасате", "Испано-Сюиза", "Сумасшедший шарманщик", "Мадам, уже падают листья", "Танго "Магнолия"", "Песенка о моей жене", "Дни бегут", "Piccolo Bambino", "Femme raffinee", "Джимми", "Рождество", "Палестинское танго", "Оловянное сердце", "Желтый ангел", "Марлен", "Ирине Строцци".

Многие песни имеют свою легенду, историю создания. Одним из ярких примеров является история песенки "Концерт Сарасате". Вертинский с удовольствием рассказывал, что в 1930 г. в Черновицах он слушал игру Владеско, одного из "пяти ресторанных знаменитостей - королей цыганского жанра". Его женой была знаменитая актриса Сильвия Тоска, которая из-за любви к нему бросила сцену, а Владеску обращался с ней, как тиран. Это произвело на Вертинского большое впечатление, а через три года в Берлине в "Блютнер-зале" Вертинский исполнил "Концерт Сарасате" перед самим Владеско, который ожидал хвалебной речи в стихах, адресованной ему. В песне Вертинский выразил свой гнев по поводу его отношения к знаменитой актрисе, подарившей ему свою любовь. Это была публичная казнь, после которой Владеску, по словам Вертинского, не знал, куда бежать, не мог подняться со своего места, а после концерта явился за кулисы с намерением поколотить обидчика, но под влиянием момента разрыдался и раскаялся. Этот эпизод прибавил песенке популярности, ее просили на многих концертах, стремясь представить, как же все это было тогда, в Берлине.

Вертинский был популярен не только в среде эмигрантов как бард ностальгии, он приобрел мировую известность. Несмотря на то что он исполнял свои песни исключительно на русском языке, Вертинский имел поклонников во всех странах мира. Секрет успеха был все тот же. Тексты многих песен Вертинского были автобиографичными, он не боялся открыть людям то, что больше всего их тревожит и о чем, как правило, молчат. Он не отступал от своего кредо: нет ничего важнее человеческой души, внутреннего мира человека, его чувств, переживаний, страданий, отношений, из чего складывается жизнь. Успеху Вертинского способствовали его великолепные артистические данные и уникальная исполнительская манера: с первых минут общения с аудиторией артист понимал, с какими людьми ему предстоит иметь дело. Оттеняя тонкими нюансами исполнение своих песенок, он мог придать им иной смысл, рассмотреть их под другим углом зрения, сделать более близкими и понятными именно этой аудитории.

В октябре 1935 г. Вертинский уехал в Китай в надежде обрести русского слушателя в лице большой эмигрантской общины в Шанхае. Там он впервые в своей эмигрантской жизни узнал нужду. Вдобавок для артиста, привыкшего вращаться в мировых центрах, жизнь в Китае выглядела очень провинциальной. Он пел в кабаре "Ренессанс", в летнем саду "Аркадия", в кафе-шантане "Марироуз", но это были очень скромные заведения, где было не так уж много посетителей и не такое уж высокое жалование для артистов. В жизни наступил кризис, в этот момент Вертинского пригласили в советское посольство и предложили вернуться на родину, предъявив официальное приглашение ВЦИКа, вдохновленное инициативой комсомола.

жизни в целом, в ней не осталось ничего от романтической светлой грусти его лирических стихов предыдущих лет. "Прощание", "Ненужное письмо", "Бар-девочка", "Убившей любовь", "Спасение", "Обезьянка Чарли", "В этой жизни ничего не водится", "Осень" - довольно горькие стихи. Некоторое исключение составляет стихотворение "Без женщин", написанное с прелестной иронией, героем которого является блестящий, симпатичный, кокетливый любимец женщин, встающий в позу остепенившегося, приличного джентльмена. А также стихотворение "Прощальный ужин", которое можно назвать классикой Вертинского.

После японской оккупации материальное положение семьи стало очень тяжелым, Вертинский отчаялся получить разрешение вернуться на родину. Тем не менее в 1943 г. он предпринял последнюю попытку: написал письмо на имя В.М. Молотова. Разрешение неожиданно было получено.

В конце 1943 г. семья Вертинских с четырехмесячной дочерью Марианной поселилась в Москве, на улице Горького. В конце 1944 г. в семье родилась вторая дочь - Анастасия.

Вертинский прожил на родине 14 лет. Все это время он интенсивно работал, постоянно выступал с концертами и имел успех. География его гастрольных поездок простиралась от Мурманска до Еревана, от Риги до Петропавловска-Камчатского. В 50-х гг. он снимался в кино: "3аговор обреченных", "Великий воин Албании Скандербег", "Анна на шее". В 1951 г. он получил государственную премию.