Своё первое четверостишие про прекрасную Ниагару (об Африке Гумилёв мечтал с самого раннего детства) поэт написал в шесть лет. Писал стихи он и в гимназии, однако они были низкого качества (сам Николай Степанович не включил их ни в один свой сборник). Тем не менее, когда Гумилёв был на грани отчисления из гимназии, директор И. Ф. Анненский настоял на том, чтобы оставить ученика («Всё это правда, но ведь он пишет стихи»).
Первая публикация — 8 сентября 1902 года — стихотворение «Я в лес бежал из городов…» в газете «Тифлисский листок» за подписью «К. Гумилёв».
В 1905 году издал первый сборник стихов под названием «Путь конквистадоров» (конквиста́дор — устар. от конкистадор). Этот сборник удостоил отдельной рецензией Брюсов, в те времена бывший одним из авторитетнейших поэтов. Хотя рецензия не была хвалебной, мэтр завершил её словами «Предположим, что она [книга] только „путь“ нового конквистадора и что его победы и завоевания — впереди», именно после этого между Брюсовым и Гумилёвым завязывается переписка. Долгое время Гумилёв считал Брюсова своим учителем, брюсовские мотивы прослеживаются в многих его стихах (самый известный из них — «Скрипка», впрочем, Брюсову и посвящённый). Мэтр же долгое время покровительствовал молодому поэту и относился к нему, в отличие от большинства своих учеников, добро, почти по-отечески.
В Париже Брюсов рекомендовал Гумилёва таким знаменитым поэтам, как Мережковский, Гиппиус, Белый и др., однако мэтры так оскорбили молодого поэта, что он ещё долго боялся посещать знаменитостей. Правда в 1908 году поэт «отомстил» им, анонимно послав им стихотворение «Андрогин». Оно получило крайне благосклонный отзыв. Мережковский и Гиппиус высказали желание познакомиться с автором.
В Париже Гумилёв, начал издавать свой журнал «Сириус». Кроме самого Гумилёва, публиковавшегося в журнале под разными псевдонимами, а также Анны Ахматовой, которая с иронией относилась к этому начинанию, в «Сириусе» печатались Александр Биск и несколько малоизвестных поэтов.
